Sono andato avanti almeno un paio di mesi con la comparsa dell'errore "Non è possibile utilizzare una sezione registrata come allowDefinition='MachineToApplication' al di sotto del livello di applicazione. L'errore può essere dovuto alla presenza di una directory virtuale non configurata come applicazione in IIS" con un progetto per un cliente. 

Alla fine mi sono deciso di risolverlo ed ho cercato un po' sul web per cercare di capire di che cosa potesse trattarsi. L'equivalente errore sputato fuori da Visual Studio .NET in lingua inglese presenta questa stringa: "section registered as allowDefinition='MachineToApplication' beyond application level", per cui basta cercare parte di questa stringa su Google per trovare forum e forum di gente che ha segnalato il medesimo problema.

La cosa sembrerebbe essere riconducibile al fatto che si è usato IIS per la definizione di una web application e poi un'altra web application è stata incapsulata manualmente come cartella dentro la cartella parente della prima web application regolarmente creata con IIS o il wizard di Visual Studio .NET.

In realtà basta la presenza di un file web.config in giro per qualche cartella per creare scompiglio. Basterà rimuovere tale file o quantomeno rinominarlo per far scomparire l'errore da Visual Studio .NET all'atto della partenza del sito.