E' un problema che tuttora non ho ancora risolto, ma vista la quantità di materiale che sono riuscito a trovare sul web, ho pensato di prendere nota e segnarmelo qua come appunto:

• session lost with response.redirect su Forums.asp.net
• Don't redirect after setting a Session variable (or do it right) di Bertrand Le Roy

Come non detto... ho finalmente risolto! Le soluzioni suggerite nella pagina di Le Roy funzionano e quello a non funzionare era un problema mio, dovuto al recupero errato del nome utente dopo aver effettuato il login nell'appsita pagina.